Fundos de cobertura são uma forma de altíssimo risco. Neles, investidores colocam grandes somas de dinheiro na mão do administrador, que costuma apostar alto em uma causa ou empresa com pouca probabilidade de dar certo. Se funciona, os retornos são astronômicos; se não, as perdas também não são pequenas. Isso os torna extremamente susceptíveis a variações de ordem política e econômica, fatores dos quais Mezvinsky se beneficiaria se fosse genro da mulher mais poderosa do mundo.
Os esforços de Mezvinsky para ganhar uma posição no mercado de fundos de cobertura provaram ser infrutíferos. Em maio de 2016, Mezvinsky, marido de Chelsea Clinton, anunciou o encerramento da Eaglevale Hellenic Opportunity, que apostou em um possível renascimento da Grécia após sua crise financeira.
O fundo focado na Grécia havia levantado US $ 25 milhões de investidores para comprar ações de bancos gregos e dívida pública, mas depois perdeu quase 90% de seu valor em dois anos, uma vez que a situação na Grécia não melhorou e os lucros não se materializaram.
Mezvinsky teria endereçado uma carta aos investidores naquele ano, reconhecendo que ele e seus parceiros estavam "incorretos" ao apostar na economia grega. Os investidores do fundo incluíam adeptos ricos da família Clinton, alguns dos quais contribuíram com o dinheiro da campanha para Bill ou Hillary.
Depois de se formar na Universidade de Stanford, na Califórnia, Mezvinsky trabalhou na Goldman Sachs por vários anos, antes de se juntar a uma firma de participação privada. O genro de Hillary deixou esse emprego e, em 2011, lançou o Eaglevale Partners, juntamente com o ex-analistas da Goldman Sachs Bennett Grau e Mark Mallon.
O CEO da Goldman, Lloyd Blankfein, foi um dos primeiros investidores da empresa.
